Le peintre hollandais Kees van Dongen (1877-1968) s'installe à Paris en 1897. D'emblée, il est séduit par l'atmosphère festive qui émane de la ville. Dès 1905, l'artiste joue un rôle important parmi les jeunes artistes d'avant-garde et devient un maillon décisif dans la diffusion du fauvisme à l'étranger. Célébrant les couleurs pures et violentes, il n'a que peu de goût pour la peinture de paysage, préférant la figure humaine qu'il croque dans les lieux de vie nocturne, au cirque, au cabaret ou encore au music-hall. Van Dongen revendique une peinture grinçante et provocatrice, qui puise une partie de son inspiration dans les ambivalences de la société de la Belle Époque.

Sur la recommandation de la galerie Kahnweiler, van Dongen expose dès 1908 aux côtés des expressionnistes allemands du groupe Die Brücke. Il montre ses œuvres à la Sécession de Berlin de 1908 à 1914 et expose à Munich en 1910. Par la densité des taches colorées évoquant l'environnement et le traitement rapide des personnages aux silhouettes élégantes, Les Cavaliers au bois de Boulogne se rapproche davantage des paysages peints par les expressionnistes allemands que des recherches menées à l'époque par les fauves français.

Le Bois de Boulogne et les riches Parisiens de la Belle Époque inspirent au peintre deux séries de tableaux, l'une centrée sur le thème des cavaliers et l'autre sur les « cocottes » du bois de Boulogne. Les Cavaliers au bois de Boulogne réunit les deux thèmes et se rapproche en particulier d'œuvres telles que Le Sentier de la vertu de 1913 ou les Cavaliers au bois de 1920.

À l'instar du collectionneur Charles-Auguste Marande, qui se porte acquéreur de cette toile à la galerie Kahnweiler entre 1907 et 1909, l'amateur havrais Pieter van der Velde choisira quelques années plus tard une œuvre au sujet très comparable.